这种急切渴望苏日战争的心理期待，也对蒋介石的判断产生了影响。他错误地认为，发生欧战的可能性要低于苏日战争的可能性。1939年8月，苏联和德国签订互不侵犯条约，国民政府高层普遍认为，这对中国具有正反双重意义：正面意义是，德日两国因苏德互不侵犯而产生裂痕，苏联在消除了欧洲的压力后，可能会增加对日压力；但反过来说，苏美英都是主要的援华国，他们之间因为条约产生的对立，对日本是好机会，如果日英法三国撇开苏联谋求远东妥协，会给中国造成极大的困境。与国民党高层观点不同，蒋介石认定苏日必有一战，因此对此条约持利好态度。
8月30日，外电谣传苏联最高苏维埃会议拒绝通过苏德互不侵犯条约，蒋介石误以为真，惊叹斯大林为一大政治家，他想象是斯大林先签订互不侵犯条约使日本在亚洲孤立，继而以苏联国会否决这个条约，让德国陷入孤立。可见他多么渴望看到苏日开战。
1939年9月，德国闪击波兰，拉开了欧战序幕。蒋介石认为中国应该对德宣战，以期先发制人。这是醉翁之意不在酒的一次预想，其重点不在于对德宣战，而在于防止日本加入英法阵营，因为一旦中国反德并第一时间加入英法阵营，会促使日本追随德国反对英法。
然而世界局势转瞬即变，苏联告诫蒋介石应在欧洲战场保持中立，还就诺门坎战役与日本达成和解。英国政府则认为，中国是否参战对于欧战没有任何意义。连遭重创的蒋介石最终放弃了对欧战发出中国立场声明的念头，并谴责苏联，“昨日始与倭方妥协，今又侵波，其主义与信义以及国际之道德均已破败无余，能不寒心？”由于苏德互不侵犯条约，苏联不能支持向德宣战国家，多种因素使得蒋介石在世界大潮的冲刷下冷静下来。
此番挫折后，蒋介石认为要耐心等待世界局势的继续发展，国力孱弱的中国没有资格去影响他国，期待中的日本向欧美开战、欧美助中国抗日的大好形势无法由中国主动创造，只能被动等待。苏日必战的情结在蒋介石心中慢慢冷却。
1940年9月28日，德意日同盟形成，蒋介石再次感受到了世界局势的脉搏，吸取了上次主动向德国宣战无人理睬的教训，他选择保持中立，静候苏联表态并观察英德战争的发展趋势。11月，苏联外长莫洛托夫访问德国，和希特勒等德国高官多次密谈，此时恰好苏联又在停止援华一年后准备恢复对中国的武器接洽。蒋介石判断，苏德关系恶化。
一个月后，国际上对于德军占领整个西欧大陆后的走向莫衷一是，蒋介石的判断是，德军如果集中在罗马尼亚，向东攻苏的可能性最大。因为以陆军称雄的德国向南向西皆无胜算，苏德必有一战。1941年1月，蒋介石在会见英国驻华大使时，也表达了苏德交战的预测。
对于这个预测，不少国民党政府高官不以为然，徐永昌还屡次反驳蒋介石的观点，但蒋不改初衷，并畅想一旦苏德交战，日本必从背后夹击苏联。苏日必战的理想之火在他心中又一次燃起。
1941年4月，苏日在莫斯科签订中立条约，相互尊重蒙古和“满洲国”领土，此条约并没有影响蒋介石的判断，他把赌注压在了苏德必战上。此外，日苏条约也并非完全不利，日本不侵犯苏联，必然南下夺取东南亚，从而侵犯到英美利益。
根据情报，6月21日为德国攻苏的日子，蒋介石把这消息透露给中共，毛泽东反应灵敏，将此信息透露给苏联。6月22日，德国大举进攻苏联，苏德战争全面爆发，因为中国的通报，让苏联争得一周宝贵时间，提早进入备战，对此苏方曾向中共表示感谢。
苏德战争爆发后，蒋介石依然不忘促成苏日战争。1941年7月，中国与德国断交。这是蒋的重要外交策略，他认为德国承认汪伪政权是为了换取日本撕毁中立条约，对苏开战。一旦中德绝交，日本便欠了德国的“人情”，因此无法拒绝德国的要求，从而实现苏日战争。“俄倭如果战争，则中华民族之生命乃有基础，他日胜利未始非希脱勒（希特勒）助我之力也。”蒋介石还试图说服与德国打得焦头烂额的苏联同时与日本开战。
苏日战争就像戈多一样，让蒋介石翘首苦盼了一年又一年，始终没有等来。二战大幕即将落下的1945年8月，苏日终于面对面交火，只是这场迟来的战斗并没有让双方两败俱伤，在日本战败已成定局的情况下，苏联兵不血刃地占领了东北全境。