从外表上看，戴笠在许多美国人眼里与其说是中国人不如说是拉丁美洲人。他矮个子、壮实、深色皮肤。他在战时穿得很普通，通常是黑马靴、普通的蓝制服、过时的欧式帽子。他的外形中最突出的是他的双手。一个美国人曾说：“它们还没我的三根手指大。你见他坐在书桌前，穿着丝织的中国长袍，脸上挂着狡诈的微笑，突然出现了中国瓷娃娃般的手。假如你在这之前就以为他是一个残酷的人，他此刻就显得更加阴险。”
夏天，戴笠总穿一件土黄色衣服或者深蓝或深灰色的派力斯中山装。秋天他换一件马裤尼的外套，冬天穿一件深黑色羊毛大衣。尽管他对个人的清洁非常讲究，每穿一套干净的外衣时，总是在早晚都要洗澡，但他很少改变穿衣的风格或样子。正因如此，尽管他经常大宴宾客——尤其在重庆，他在公馆的马殿或虎殿里的宴会在美国人中以其精致的餐具、绝妙的咖啡和拿破仑白兰地而闻名——但他的生活其实相当简单。
一般人认为戴笠财产数额巨大，然而还是没人知道到底有多少。他宣称为蒋介石政府无偿工作，这使他的个人收入变得非常神秘。有人说他的收入来自与敌人的秘密交易。美国空军飞行员曾说是来自鸦片，说他们曾从西面的成都起飞把水银运往北方各省来换取鸦片，然后交给戴笠。但正如其他人指出，蒋介石对任何与鸦片有关的人和物都毫不留情，而戴笠对蒋和他的各项原则的忠实向来是无可指摘的。
据梅甘主教记载，戴笠作为反走私机构的头子（当时挂名在财政部下），他所处的地位使他极容易了解（并获利于）非法交易和走私活动。然而，对当时中国的情况信息十分灵通的梅甘认为，戴笠自己并没有卷入任何这类活动。
五光十色的朋友圈
戴笠对机密和匿名的执迷使他的权力带有另一个特点，那就是所谓的刀枪不入。他曾经“以其惯用的销声匿迹的方式”逃脱了159个便衣的捕捉。即使在有报道说他死于飞机失事时，他仍然可能与死亡游戏而不伤一根毫毛。“没人知道到底有多少次戴笠的敌人想逮住或杀死他，而他一次次地捉弄了死亡，结果使他享有刀枪不入的传奇式名声。”
尽管戴笠孤僻诡秘，他仍在社会各阶层有广泛的熟人和朋友圈子。其中大多数人对他有用，这些人包括老警卫队的人，也有重要的军官、银行家、海外商人、上海黑帮和四川秘密社会的头子们。他的朋友圈和职业关系包括程潜、汤恩伯、杜聿明、曾扩情、何浩若、贝淞荪、伍仁硕、林可胜、杜月笙、黄金荣等人。他与四川帮会“袍哥”头子田得胜、冯什竹、唐绍武和石孝先等人也很熟。《苏报》和《甲寅》周刊的主编章士钊也曾是他的好朋友。
在上海咖啡馆社会的所有成员中，戴笠最臭名昭著的朋友是唐生明，他经常陪秘密警察逛妓院和赌场。唐生明是唐生智的兄弟，他后来成了汪精卫傀儡政府的江苏省保安司令。戴笠在上海的浪漫生活也是他传奇的一部分。对于这一点唐曾说：“戴笠是个奇怪的人，他简直离不开女人的魅力。”也许这就是唐生明为什么一定让他的妻子徐来把电影明星胡蝶介绍给戴笠的原因。胡蝶后来在太平洋战争期间成了这个特务头子的情妇。为了不让胡蝶感到孤单，戴笠后来让她到唐氏兄弟那儿住。
戴笠所有的老搭档都强调他们的头目具有极强的记忆力和旺盛的精力。据说，他能够几天几夜不睡觉而一点儿也不显得累。而且即使累了，他也能立刻察觉出一个局势或一个人的动向，然后设法来充分利用局势。所以他手下的人相信，在任何情况下对这位秘密警察头子隐瞒真相都是徒劳的，因为他总能戳穿骗局。
国民党将军胡宗南用这样的话概括戴笠的个性：“雨农，这位自负为孙悟空的人，认为天上的月亮都捉得下来，几乎没有过不去的难关。他最大的长处是深谙人情世故，最大的缺点是任性、急躁、不能保守秘密。”