苏小小是宋朝时钱塘的著名歌妓。她色艺双全，受人喜爱。但是苏小小身在风月场心有千千结，平日很少有开心的时候。
秋雨绵绵，凉气逼人，小小坐在窗前默默沉思，她一想到自己从小沦落风尘，孤苦伶仃，不由长叹了一声。
知道苏小小心事的，只有她的丫鬟红玉。红玉见小小不快活，便走过来陪小小聊天。
红玉说：“后边那条街上，住着一个姓张的穷书生，自己没有银钱来听姑娘唱曲儿，反骂花了银子来听歌的富家公子是食民膏脂的行尸走肉。”说完嘻嘻地笑了。
苏小小听了并未发笑，而是点了点头，说：“穷书生骂得对呀?”红玉接着说道：“可笑的是那穷书生有一次从咱窗下过，听见姑娘在楼上弹弦唱曲，他自己也不由听得呆住了，一直站到姑娘唱罢才回去，从此后，他便三天两头站到咱家窗下来听曲儿，好像是发痴一般。他还说姑娘的琴音脆而不宏，歌声清而不扬，姑娘定是在强颜欢笑，这点他倒又说对了。”
小小听到这里，明眸一亮，马上又黯了下去，轻轻地叹了口气，道：“他哪里知道，我连强颜欢笑也没有啊。这书生可真是个知音之人，你可知道他家门楼么?我想见见他。”
红玉见小小想去见穷书生，忙劝道：“姑娘如今在这钱塘可是个有名的人物，要见个穷书生，我把他召来就是了，哪用得着姑娘屈驾前往呢?”
小小摇头道：“书生虽穷，但却志向高远，一身清白。小小命薄，身在青楼，成日抛头露面，怎敢小瞧别人?”边说边披上斗篷。红玉见拗不过小小，只好带路来到了张家。
张家果然十分清寒，除了塞满书的几个书架外，就只有几件破衣衫和锅碗盆盏了，的确称得上是家徒四壁。张生见苏小小突然来访，颇感奇怪，但却毫无受宠若惊的神态，而是十分礼貌和矜持，相互见过礼后，便无更多言语。苏小小见状，便开口先问道：“近闻张相公言妾琴声歌韵之不足，特来向张相公请教。”张生答道：“不敢当。小娘子乐曲声艺俱佳，小生十分佩服。但请恕小生直言，这曲子中却不时透出苦悲之情，想是心中有甚难言之隐。”小小听此一说，不由鼻子一酸，泪水像断了线的珍珠一样，直往下落。
原来小小本是姑苏人氏，生自官宦人家，但父母早亡。苏小小不得不投身青楼靠卖唱为生。
张生听了这情由，一改刚才的孤高和矜持，忙起身上前向小小施上一躬，道：“原来小娘子的身世如此令人同情！”于是，两人谈得十分投机。此后，小小常请张生来家叙谈，或是小小弹琴唱曲，张生吟词作诗；或是两人共研书画，切磋棋艺；或同出郊游踏青。两人每每在一块儿，便觉十分快乐。这样，日子长了皆已情意暗生。
然而小小知道，这样终究不是个长远之计，同时，时光流逝，青春渐逝，需要为自己寻求一个归宿了。
一天，小小对张生道：“公子志向高远，又满腹文才，不早寻一官半职，报效朝廷，光宗耀祖，却这样呆在家里，这终究不是个办法啊?”张生道：“早想赴京应试求官，无奈盘缠难筹啊。”小小听了，二话没说，回到屋取出一个小箱来。打开一看，里面装满了金银珠宝，小小道：“这些年来，我少有积蓄，现尽赠与相公以作盘缠。只望公子不要误了前程。”
张生又惊又喜感激不尽，忙起身向小小一躬到底，谢道：“苏姊姊多年风尘，十分不易，待小生如此，小生永生难报。若此去能榜上有名，定不负苏姊姊一片恩情。”