胡适在北大教书时，课堂上若有风，而临窗有女生，他会走过去关上窗户。1923年，有个朋友娶了一个妓女，一同投宿胡家，胡适特意写信给江冬秀，请她千万善待此女：“他（她）也是一个女同胞，也是一个人。他（她）不幸堕落做妓女，我们应该可怜他（她），决不可因此就看不起他（她）。”1955年11月，张爱玲到纽约，与胡适见面两次后恰逢感恩节，胡适打电话约张爱玲跟朋友们一起吃中国馆子，怕她“一个人寂寞”。
细心、体贴、绅士风度，但凡跟胡适打过交道的女性，多对他留下极好的印象。而那些爱过他的女子，也一生怀抱温暖。
按照江勇振的说法，胡适生命中主要有3个月亮围绕：江冬秀韦莲司和曹诚英，其余若干星星在不同时期划过天际——譬如胡适在初识韦莲司的同时，与一位叫瘦琴（NellieSergent）的女子殷勤通信，此人在1927年成为他的第一颗美国星星；余英时教授从胡适日记中破解出，他在出使美国期间曾经与一位叫Roberta（昵称Robby）的女士有过往来，此人后来成为杜威的第二任夫人……平心而论，相比同时代有头有脸的人物，胡适的私生活算是检点的。
梳理一个自由主义者的八卦，或者索性直接打量他的婚姻，都可以窥见主人公的品格。
年，张爱玲在纽约初见胡适和江冬秀。“他太太带点安徽口音……端丽的圆脸上看得出当年的模样，两手交握着站在当地，态度有点生涩，我想她也许有些地方永远是适之先生的学生。使我立刻想起读到的关于他们是旧式婚姻罕有的幸福的例子。”
这桩姻缘是在1902年胡适刚满12岁时定下的。经过媒妁之言、算命、八字等必经程序，由寡母冯顺弟做主，胡适与40里外江村的长其一岁、属虎、缠足的江冬秀订了婚。未来的岳母也在这一年初春来“相”了女婿，满意而归。
年7月，已在上海“作新民”的胡适写信给母亲，拒绝回家完婚，语气悲愤，信中有言“男手颤欲哭，不能再书矣……”，末尾再署“儿子嗣穈饮泣书”。
台北胡适纪念馆存有一张1910年初的江冬秀小照：银盘脸、浓眉、宽鼻、阔唇，眼睛里有一种低回的哀怨。1913年跟婆家人的全家福上，双手攥着条帕子的江冬秀看起来稚嫩生涩，眼睛里同样欲说还休。两年后，韦莲司瞧见胡适口中的这位“表妹”，说她“面带戚容”。
胡适的婚姻观早早定型，大体上保持了对中国传统婚制的认同，略带“子女也有发言权”的中西调和。他认定父母之命是合理的，因为父母拥有人生经验和爱子女的心，免除了西方未婚女子同男性的周旋、讨好和猎取，在某种程度上维护了女子的尊严和娴淑。至于爱情，他认为西方婚姻里的爱是自造的，而中国旧式夫妻间的爱是名分造就的，它产生于婚后，产生在彼此各让五十步、相互妥协磨合的过程中。
他甚至描写其中东方式的美感：一对未婚男女经媒妁相联，彼此又见不着面，难免生出许多遐想，每每听见对方的名字，胸中有如鹿撞，直到新婚之夜揭了盖头……