“二战”结束后，数百万美国人移民到郊区。成群的中产阶级家庭从诸如底特律等大城市搬出，迁入三居室的郊区房子，陶博曼清楚地看到一个新的机会到来了：虽然底特律郊区已经有小购物店，但这些店零散分布，没有什么货品可提供。陶博曼预想了一种全新的零售百货商店，一座大型奢华的室内购物中心，里面设有令人兴奋的高消费层店面，人们可以购物、用餐甚至观看电影。
1964年，陶博曼动用积蓄和借款，在加利福尼亚的海达德建造并设计了他的第一家区域性购物中心——“南国”，获得成功。很快他就在全国范围内建造并运作多家购物中心。陶博曼的购物中心吞噬了小的购物店。随着他的商场大量出现，他也成为行业中众所周知具备创新风尚的人物。这位密歇根巨头对零售业一直以来的密切关注使其成为生意场上的传奇人物。
1983年，陶博曼进行了他最著名的一次并购——苏富比。在恶意并购的争夺下，陶博曼简直不敢相信他的好运。由于时机完美，再加上几位朋友组成的大财团的帮助，最终以1.39亿美元突出重围。陶博曼在困境重重的苏富比身上看到了无穷潜力，在他看来，“有一种巨大的力量阻止个人消费者走进拍卖场，限制了苏富比实现业务增长和扩大市场占有率。我相信如果我们能够击穿这个阻力极限，拍卖业务可以拓展得更为广阔，更有利润空间”。
在令人惊叹的商业本能指引下，陶博曼让公司赢利。他运用一些销售学的原理出售诸如古希腊雕像、中国瓷器、早期绘画大师的画作、印象派画家的油画之类的稀有物件以击垮其他人的竞争，这些原理是他作为奢侈品购物中心的开发商时掌握并精通的。
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收购苏富比使陶博曼得以把不同的人生分支整合到同一个更为广阔的企业。将近20年来，陶博曼致力于改变这家有着239年历史的公司的作业模式。他从自己作为客户的经历开始入手。“尽管我是一位很好的顾客，一位积极的收藏家，财力雄厚。”他曾写道，“拍卖行的代表还是非常粗鲁，反应迟缓，而且还经常非常高傲。”陶博曼凭借他对于消费者的敏锐观察，彻底改变了苏富比的文化，要求每一位走进拍卖行的客人都得到尊敬和照顾。他敏捷地把零售市场的设计经验应用起来，把苏富比纽约旗舰店改建成一栋更加轻快、有现代感的建筑，顾客们可以很容易地在楼层之间往返，与陈列其间的拍卖品互动。“我想要创造一种开放的感觉，每一件商品欢迎每一个人。”
为了证明自己看重生意，陶博曼希望在大西洋两岸向他的新员工致辞以重振士气，于是曾在一天之内出现在伦敦和纽约两地。陶博曼宣布他对公司所有的一切都怀有最崇高的敬意：“我想让你们保证你们的举止行为会有所改进，你们会证明你们十分重视顾客的想法。”陶博曼严肃地说：“你们的专业知识和学识是没什么问题的，但是你们从事的是服务行业，如果你们举止不得体，就不能在这个行业混下去。”许多英国人习惯于自命不凡、思想褊狭，所以当他们听到一个美国暴发户发表的一番对礼仪规矩的言论，都感到十分震惊。但是当陶博曼以乐观的语调展望苏富比拍卖行的未来，结束了他的演讲后，便得到了雷鸣般的掌声。
陶博曼引入了新的融资和市场技巧，他称为“姿态高尚、毫无缺憾、绚丽迷人的名人拍卖会”。例如温莎公爵夫人（1987）拥有过的珠宝，安迪·沃霍尔（1988）收集的许多饼干盒子和其他物品，杰奎琳·肯尼迪·奥纳西斯宅邸（1996）许多备受钟爱的珍品。在短短的7年之间，他的改变给拍卖行带来了5倍的收入增长，到1989～1990年拍卖季为止，拍卖行销售纪录达到32亿美元。如此惊人的增长主要来源于新增的个人竞拍者，他们来到拍卖场，参与到艺术经销商中间，正是陶博曼的改变促成了这种可能。“你会发现，如何推销一幅珍贵的德加的油画，和如何推销一杯冰麦根啤酒之间有许多相似点，远比你认为可能存在的还要多。”
陶博曼在苏富比的创新迅速被佳士得和其他拍卖行效仿，今日的拍卖市场在很大程度上是陶博曼缔造的。“我们永久地改变了艺术品市场。”他在2008年准确评价道，“并使之变得更加美好。”