2006年12月，《水浒传》首演；2007年9月，《西游记》首演。顺理成章的，林奕华把《红楼梦》放在了最后。“其实那个时候何韵诗来问我，你最近在忙什么，我说，我在想《红楼梦》，其实那个时候我有想过，要不要先排《红楼梦》再做《三国》，因为我很担心，做了《三国》就没有机会来做《红楼梦》了。可是我知道这样是不对的，一开始我就知道《红楼梦》是最后，我考试先考难的。”
在着手做《水浒传》之前，林奕华已经有一段时间没有做大剧场戏剧了。在《水浒传》之前，他做过的最大的剧场戏剧是《半生缘》（2003）。巧合的是，就在他做“四大名著”系列的这几年里，“四大名著”电视剧也全部重拍了一遍新版，“等于在中国的电视上又被重构了一遍”。
今年9月28日，在《红楼梦》的深圳发布会上，林奕华特意先给观众放了一段新版《红楼梦》电视剧的片段（第44回“变生不测凤姐泼醋，喜出望外平儿理妆”），再放了他的舞台剧中对这段情节的处理，以说明他做舞台剧的意图——不是模仿现实，也不是服务于原著，毋宁说，是“邀请大家来看我怎么来看这几本书”。
而林奕华解读名著，似乎总是能独辟蹊径，呈现某一种不同的面向。当初台湾两厅院（戏剧院、音乐厅）找他委约，也正是看中了他的这个特点。然而，《水浒传》出来之后，台湾的剧评却是一片骂声，“骂得很厉害很厉害”。林奕华研究了这些差评之后觉得很有趣：“比如骂我在剥削男人的肉体，因为我在剧中让演员赤裸上身，但是其实演员在剧中赤裸上身的时间是很少的，所以对我来说是评论者自己的恐惧，所以他会放大这个。但是观众很喜欢。”
2006年，正是部落格（即“博客”）在台湾兴起的时候，林奕华和他的团队每天都能在网上搜集到一两百条对《水浒传》的部落格评论。“跟剧评是完全不一样的，因此也引起一些评论说，我是属于这个时代的年轻人爱看的戏剧。”
正是《水浒传》的演出经历给了林奕华对改编《红楼梦》的最初灵感。“演完戏，我们去吃宵夜，那些女演员的化妆已经掉了一半了，上了一个火锅，大家纷纷抢着去吃，哇，那个场面，而且旁边有一个电子琴，男生在那边唱些台语歌，特别豪气，那些女生完全不管他们，就是吃。我没有去过夜总会，但是我觉得那个情景非常夜总会。他们还告诉我，夜总会里有一个场面，是两百个小姐穿着晚礼服，我说，那不就是太虚幻境么？”
在林奕华“四大名著”系列中，《水浒传》起始，是全男班，9个男演员各有一段独角戏，演了原著中的9个英雄，男人演男人，魅力自然诠释得淋漓尽致。到了《红楼梦》压轴，却也是全男班，男人演女人，而且还是文学史上那么著名的女人形象，该怎么演，会演成什么样，有没有必要这样演？这成了宣传中最大的噱头，也成了林奕华解释这部剧的一个切入点。对于林奕华个人而言，这又是一种巧合，从全男班出发，回到全男班，仿佛画了一个圆，回到原点，但又不仅仅是原点了。
红楼之梦
林奕华今年52岁了。印象中，他是不老的，来回穿的老是那几件衣服，都是很青春的：条纹衫、牛仔裤、棉布衬衫、运动鞋。上杂志的也总是同一张照片。与他聊天，聊得最多的话题就是青春和成长。直到这一次和他聊《红楼梦》，他第一次聊到“老”。
“我做这个戏老得特别快。他们都说我做这个戏的时候很憔悴，也刚好是做这个戏的时候，我掉了好多好多头发。我以前没有像现在这么强烈地觉得悲伤。很奇怪，我对自己的身体、对所有东西的感觉真的不一样，突然之间好像看到了更多的一些东西。”
一开始就构思过的“夜店”的元素最终被他执拗地保存下来，大观园变成了现实意义上的“欢场”，林奕华甚至还特意采用了一首听起来像广场舞配乐的70年代流行歌曲《你把爱情还给我》作为开场序曲。“这首歌现在的观众一定没有听过，”他笑道，“因为是1973年的。”那个时候，谭咏麟、许冠杰都还没有出来，所谓的香港流行音乐还没有兴起为一个产业，而姚苏蓉的这首歌是他那个时候翘课去电影院里看电影时听到的，是那个年代名副其实的“洗脑神曲”，音乐一响，就有一种浓烈的俗世味道扑面而来。