青年时代的李叔同，考察一下他的生活态度、审美情趣和行为方式，完全可以说他是一个地地道道的风流才子，从他身上，我们依稀可以看到魏晋人的流风余韵。
年，李叔同由天津迁居上海，住在上海租界十邻里，不久加入当地名士许幻园等人组织的“城南文社”，并应许的邀请，住到城南草堂，与许“捉衿论诗，迄无虚夕”，留下大量的诗作。在这一时期，李叔同广交朋友，从诗人、画家、优伶、艺妓和名僧，应有尽有。如乌目山僧、任伯年、朱梦庐等着名诗人、画家、书法家，都是他的好朋友。
城南草堂期间，李叔同还和许幻园、蔡小香、张小楼、袁希谦等世家公子、骚人墨客，吟诗填词，结拜金兰，号称“天涯五友”。他在《赠许幻园》一诗中，强调“闭户着书自足”的内心感受。许幻园夫人宋梦仙《题天涯五友图》，其中一首“李也文名大似斗，等身着作脍人口，酒酬诗思涌如泉，直把杜陵呼小友”，把李叔同献身文化事业的精神和较高的审美情趣展现在人们的面前。
自古文人喜好交往，从而形成了一种交往文化，如历史上有名的“竹林之游”、“兰亭轶事”等，都脍炙人口，妇孺皆知。那种“楼上看山，城头看月，舟中看霞，月下看美人”的情境和逸趣追求，那种空灵的玄理，隽妙的谈吐，旷达飘逸，谈言微中，相视而笑，莫逆于心的性灵发露，都无时不在诱惑着后来的文人学士。李叔同这时参加的“城南文社”和“上海书画公会”，尽管在诗文和书画方面已表现出与传统的某种离异，带有清新可喜的近代气息，但是，这种交往的形式仍旧属于旧式士大夫文人圈子的交往，他们的心态、情感和生活方式依然是十分传统的。
李叔同正是这样，生活上他是“豪华俊逸，不可一世”，“翩翩裘马，徵逐名场”；而且在北里青楼寻求刺激，消磨光阴，与沪上名妓李苹香、朱慧百、谢秋云，歌郎金娃娃、坤伶杨翠喜等时相往来，浅斟低吟，诗酒共鸣，才子佳人，色艺双绝，尽情享受着世俗的欢乐。从李叔同写给名妓的诗和词中，我们可以看出李当时的心境。
如赠杨翠喜诗：
“残山剩水可怜宵，慢把琴樽慰寂寥。
顿老琵琶妥娘曲，红楼暮雨梦前朝。”
如忆翠喜词：《调寄菩萨蛮》：
“燕支山上花如雪，燕支山下人如月，
额发翠云铺，眉湾淡欲无。夕阳微雨后，
叶底秋痕瘦，生小怕言愁，言愁不耐羞。”
又如《戏赠蔡小香四绝》之一：
“眉间愁语烛边情，亲手掺掺一握盈。
艳福者般真煞人，佳人个个唤先生。
再如李叔同给李苹香修改的两首诗：
“绣丝竟与画图正，转讶天生画不成。
何奈背人春又去，停针无语悄含情。”
“潮落江村客棹稀，红桃吹满钓鱼矶。
不知青帝心何忍，任尔飘零到处飞。”
为了使这种男欢女爱能永恒持久，使爱之花不致过早凋谢，李叔同甚至提出幻想：
“愿将天下长生药，医尽人间短命花。”游戏人生，好一个天下风流情种！再看他的另一首《调寄金缕曲》词：
“泥他粉墨登场地，领略那英雄气宇，秋凉情味，雏凤声清几许，销尽填胸荡气，笑我亦布衣而已。奔走天涯无一事，问何声色将情寄？休怒骂，且游戏。”
之所以“泥他粉墨登场地”，一味纵情声色，极罗艳绮香、灯红酒绿之乐，原来是因为“奔走天下无一事”而彷徨苦闷。将“声色”视为游戏，既追求世俗欢乐，人间情欲，又期望摆脱尘世的烦恼。这是处于近代社会新旧转换时期读书人的普遍心态和意念情结。
在追求风流艳遇，放纵情欲的背后，中国传统士大夫的内心深处，始终隐含着一种理想境界和人格追求，即如何摆脱尘世间的喧嚷，寻求一种空灵、淡泊、飘渺适意的生活情趣。李叔同自不例外。一方面他不放弃现世的享乐，游戏人生，另一方面追求老庄的清静无为，以达到内心的平衡，如赠许幻园的词：
“城南小住，情适闲居赋，文采风流合倾慕。闭户着书自足，阳春常驻山家。金樽酒进胡麻，篱畔菊花未老，岭头又放梅花。”
表现了他对老庄的恬淡、空寞，陶渊明式的逸情自得的世外桃源生活的无限向往；
一方面是“翩翩裘马，徵逐名场”，北里青楼，灯红酒绿；另一方面又慨叹：“梧桐树，西风黄叶飘，夕日臻林沙。花事匆匆，零落凭谁吊。”“门外风花各自春，空中楼阁画中身。而今得结烟霞侣，休管人生幻与真。”表现出人生短暂的虚幻感和逃避现实远离社会的消极人生哲学。这种思想意识的流露，为他以后的出家埋下了伏笔。
李叔同家学渊源，小时候就爱好绘画。受教之余，他曾从天津书画名家唐静岩学习图画，接受传统技法训练，天长日久，受益匪浅。后来南下上海，仍研习不懈，至入城南文社，国画一艺已崭露头角，受到同人推重。
年3月，李叔同与袁希濂、张小楼、许幻园、蔡小香借上海福州路杨柳楼台旧址，联名发起成立“上海书画公会”。定期组织会员品茗观画，相互交流，并编刊《书画周报》随《中外日报》发行，揭开了中国近代书画社团的新篇章。消息公布，社会各界视为盛举，不仅吸引了当地书画家，就连江浙一带之书画名家诸如任伯年、朱梦庐、高邕、黄宗仰（乌目山僧）、汤伯迟等也一一入会，定期赴会活动，一时称盛！
年秋，李叔同东渡日本准备报考东京美术学校。通过在异国实地考察比较，深感“我国图画发达盖早”，怎奈“秩序杂沓，教授鲜良法，浅学之士，靡自窥测”，致使国画艺术远远落后于西洋绘画。因此，当务之急是倡导西洋绘画，通过交流借鉴，提高国画的艺术水准。同年10月，李叔同即与友人筹编《美术杂志》。未料“规模粗具”，日本文部省颁布《清国留学生取缔规则》。中国留学生闻讯，风潮突起，群起罢课归国，《美术杂志》胎死腹中，李叔同写下的美术论述《水彩画法说略》、《图画修得法》，也只得改载他刊。现在已成为研究李叔同当年倡导西洋绘画的珍贵资料。必须指出的是，本世纪初西洋绘画在中国尚属空白，因此上述二文实为西洋绘画在中国的启蒙之作。尤其是《图画修得法》一文，作者所阐释的图画之意义与功能，至今仍不失效用。李叔同认为：
“语言者无形之图画，图画者无声之语言。”“而语言文字之功用有时或穷。例如今有人千百，状人人殊，必一一形容其姿态服饰。纵声之舌笔之书，匪涉冗长，即病疏略，殆犹不毋遗憾，而所以济语言文字之穷者，曰唯图画。”
“图画者，为物至简单，为状至明确，举人世至复杂之思想感情，可以一览得之。晚近以还，若书籍若报章若讲义，非不佐以图画，匡文字语言之不逮，效力所及盖有如此。”